Америка. Конец 18-го века. Молодого констебля Икабода Крейна, работающего в Нью-Йорке, отправляют в голландское поселение Сонная Лощина, где происходит серия загадочных преступлений: кто-то убивает людей, обезглавливает их и уносит с собой отрезанные головы. На самом деле Крейна отправляют в эту богом забытую дыру в качестве наказания: уж больно он умничал у себя в участке, чем сильно раздражал начальство. Но Крейн молод и честолюбив, поэтому приезжает в Сонную Лощину, полный решимости отыскать преступника. Жители поселения (и даже самые уважаемые люди этого городка) в один голос уверяют Крейна, что людей убивает некий Всадник Без Головы - оживший труп яростного воина прежних времен, у которого украли голову, получив над ним власть, и теперь труп по указке этого человека встает из могилы, чтобы убивать людей и забирать их головы.